Диэтиловый эфир формула структурная. Эфир диэтиловый (этиловый эфир, этоксиэтан, серный эфир)

34,6 °C Т. разл. 193,4 °C Классификация Рег. номер CAS 60-29-7 SMILES Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась «купоросным маслом» . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом .

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

\mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5) 2 O·BF 3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

  • Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
  • Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива , при выделении урана из руд.
  • Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях .
  • При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир

Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело.
– Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их.
– Ну вот Денисов всё тужил, – сказал Ростов, – вот и провиант прибыл.
– И то! – сказали офицеры. – То то радешеньки солдаты! – Немного позади гусар ехал Денисов, сопутствуемый двумя пехотными офицерами, с которыми он о чем то разговаривал. Ростов пошел к нему навстречу.
– Я вас предупреждаю, ротмистр, – говорил один из офицеров, худой, маленький ростом и видимо озлобленный.
– Ведь сказал, что не отдам, – отвечал Денисов.
– Вы будете отвечать, ротмистр, это буйство, – у своих транспорты отбивать! Наши два дня не ели.
– А мои две недели не ели, – отвечал Денисов.
– Это разбой, ответите, милостивый государь! – возвышая голос, повторил пехотный офицер.
– Да вы что ко мне пристали? А? – крикнул Денисов, вдруг разгорячась, – отвечать буду я, а не вы, а вы тут не жужжите, пока целы. Марш! – крикнул он на офицеров.
– Хорошо же! – не робея и не отъезжая, кричал маленький офицер, – разбойничать, так я вам…
– К чог"ту марш скорым шагом, пока цел. – И Денисов повернул лошадь к офицеру.
– Хорошо, хорошо, – проговорил офицер с угрозой, и, повернув лошадь, поехал прочь рысью, трясясь на седле.
– Собака на забог"е, живая собака на забог"е, – сказал Денисов ему вслед – высшую насмешку кавалериста над верховым пехотным, и, подъехав к Ростову, расхохотался.
– Отбил у пехоты, отбил силой транспорт! – сказал он. – Что ж, не с голоду же издыхать людям?
Повозки, которые подъехали к гусарам были назначены в пехотный полк, но, известившись через Лаврушку, что этот транспорт идет один, Денисов с гусарами силой отбил его. Солдатам раздали сухарей в волю, поделились даже с другими эскадронами.
На другой день, полковой командир позвал к себе Денисова и сказал ему, закрыв раскрытыми пальцами глаза: «Я на это смотрю вот так, я ничего не знаю и дела не начну; но советую съездить в штаб и там, в провиантском ведомстве уладить это дело, и, если возможно, расписаться, что получили столько то провианту; в противном случае, требованье записано на пехотный полк: дело поднимется и может кончиться дурно».
Денисов прямо от полкового командира поехал в штаб, с искренним желанием исполнить его совет. Вечером он возвратился в свою землянку в таком положении, в котором Ростов еще никогда не видал своего друга. Денисов не мог говорить и задыхался. Когда Ростов спрашивал его, что с ним, он только хриплым и слабым голосом произносил непонятные ругательства и угрозы…
Испуганный положением Денисова, Ростов предлагал ему раздеться, выпить воды и послал за лекарем.
– Меня за г"азбой судить – ох! Дай еще воды – пускай судят, а буду, всегда буду подлецов бить, и госудаг"ю скажу. Льду дайте, – приговаривал он.
Пришедший полковой лекарь сказал, что необходимо пустить кровь. Глубокая тарелка черной крови вышла из мохнатой руки Денисова, и тогда только он был в состоянии рассказать все, что с ним было.
– Приезжаю, – рассказывал Денисов. – «Ну, где у вас тут начальник?» Показали. Подождать не угодно ли. «У меня служба, я зa 30 верст приехал, мне ждать некогда, доложи». Хорошо, выходит этот обер вор: тоже вздумал учить меня: Это разбой! – «Разбой, говорю, не тот делает, кто берет провиант, чтоб кормить своих солдат, а тот кто берет его, чтоб класть в карман!» Так не угодно ли молчать. «Хорошо». Распишитесь, говорит, у комиссионера, а дело ваше передастся по команде. Прихожу к комиссионеру. Вхожу – за столом… Кто же?! Нет, ты подумай!…Кто же нас голодом морит, – закричал Денисов, ударяя кулаком больной руки по столу, так крепко, что стол чуть не упал и стаканы поскакали на нем, – Телянин!! «Как, ты нас с голоду моришь?!» Раз, раз по морде, ловко так пришлось… «А… распротакой сякой и… начал катать. Зато натешился, могу сказать, – кричал Денисов, радостно и злобно из под черных усов оскаливая свои белые зубы. – Я бы убил его, кабы не отняли.
– Да что ж ты кричишь, успокойся, – говорил Ростов: – вот опять кровь пошла. Постой же, перебинтовать надо. Денисова перебинтовали и уложили спать. На другой день он проснулся веселый и спокойный. Но в полдень адъютант полка с серьезным и печальным лицом пришел в общую землянку Денисова и Ростова и с прискорбием показал форменную бумагу к майору Денисову от полкового командира, в которой делались запросы о вчерашнем происшествии. Адъютант сообщил, что дело должно принять весьма дурной оборот, что назначена военно судная комиссия и что при настоящей строгости касательно мародерства и своевольства войск, в счастливом случае, дело может кончиться разжалованьем.
Дело представлялось со стороны обиженных в таком виде, что, после отбития транспорта, майор Денисов, без всякого вызова, в пьяном виде явился к обер провиантмейстеру, назвал его вором, угрожал побоями и когда был выведен вон, то бросился в канцелярию, избил двух чиновников и одному вывихнул руку.
Денисов, на новые вопросы Ростова, смеясь сказал, что, кажется, тут точно другой какой то подвернулся, но что всё это вздор, пустяки, что он и не думает бояться никаких судов, и что ежели эти подлецы осмелятся задрать его, он им ответит так, что они будут помнить.
Денисов говорил пренебрежительно о всем этом деле; но Ростов знал его слишком хорошо, чтобы не заметить, что он в душе (скрывая это от других) боялся суда и мучился этим делом, которое, очевидно, должно было иметь дурные последствия. Каждый день стали приходить бумаги запросы, требования к суду, и первого мая предписано было Денисову сдать старшему по себе эскадрон и явиться в штаб девизии для объяснений по делу о буйстве в провиантской комиссии. Накануне этого дня Платов делал рекогносцировку неприятеля с двумя казачьими полками и двумя эскадронами гусар. Денисов, как всегда, выехал вперед цепи, щеголяя своей храбростью. Одна из пуль, пущенных французскими стрелками, попала ему в мякоть верхней части ноги. Может быть, в другое время Денисов с такой легкой раной не уехал бы от полка, но теперь он воспользовался этим случаем, отказался от явки в дивизию и уехал в госпиталь. диэтиловый эфир, диэтиловый эфир изомеры
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир.
  • 1 История
  • 2 Синтез
  • 3 Свойства
  • 4 Применение
    • 4.1 Фармакология
    • 4.2 Техника
  • 5 Примечания
  • 6 Литература

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом.

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и H2SO4 при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100°С, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

Диэтиловый эфир - аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (-48,3 °C)
  • Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
  • Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд
  • Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
  • При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

  1. 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. - 4th ed. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - P. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1.
  2. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill"s PCAT. - McGraw-Hill. - P. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3.
  3. Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith," Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283-289.

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

диэтиловый эфир, диэтиловый эфир, диэтиловый эфир - википедия, диэтиловый эфир - википедия, диэтиловый эфир изомеры, диэтиловый эфир изомеры, диэтиловый эфир формула, диэтиловый эфир формула

1,1-окси-бис-этан

Химические свойства

Этиловый эфир уксусной кислоты – типичный алифатический простой эфир. Молекулярная масса = 74,1 грамма на моль. Вещество также называют: этиловый, серный эфир. Это жидкость без цвета, подвижная и очень прозрачная, обладает специфическим запахом и вкусом. Формула этилового эфира: C4H10O . Вещество плохо растворяется в воде, образует с ней азеотропную смесь. Свободно смешивается с бензолом, жирными маслами, этиловым спиртом. Соединение летуче и легко воспламеняется, является взрывоопасным при соединении с кислородом или воздухом. Препарат для наркоза содержит порядка 96-98% вещества, плотность медицинского эфира составляет 0,715. Средство закипает при 35 градусах Цельсия.

Структурная формула Диэтилового Эфира: СН3-СН2-О-СН2-СН3 . У вещества имеются гомологи и изомеры. Изомером Диэтилового Эфира является: метилпропиловый (СН3-СН2-СН2-О-СН3 ) и метилизопропиловый эфиры . Формула этилового эфира пропионовой кислоты: С5Н10О2 . Химическая формула этилового эфира уксусной кислоты: СН3-СОО-CH2-CH3 .

Вещество разлагается под действием тепла, воздуха и света, образуя токсичные альдегиды, кетоны и пероксиды. Также соединение обладает всеми химическими свойствами, которые характерны для простых эфиров, образует оксониевые соли и комплексные соединения.

Получение Диэтилового Эфира. Вещество можно синтезировать при действии кислотных катализаторов на этиловый спирт. Например, Диэтиловый Эфир получается при перегонке серной кислоты и этилена при высоких температурах (порядка 140-150 градусов). Соединение также может образоваться в форме побочного продукта в гидратации этилена с уксусной или серной кислотой при соответствующем давлении и температуре.

  • Средство получило широкое применение в медицине;
  • используется в качестве растворителя нитратов целлюлозы при производстве бездымного порока, синтетических и природных смол, алкалоидов;
  • при производстве топлива для авиамодельных двигателей;
  • применяется для бензиновых двигателей внутреннего сгорания при низкой температуре;
  • вещество используют при переработке ядерного топлива в качестве экстреганта для разделения плутония и его продуктов деления, урана из руды и так далее.

Фармакологическое действие

Наркозное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Вещество вступает в не специфическое взаимодействие с мембранами нейронов головного, спинного и продолговатого мозга, в основном – с липидными двухслойными мембранами аксонов. Лекарство обратимо изменяет механизмы их работы и ультраструктуру. Средство сильно угнетает работу центральной нервной системы, блокирует процессы синаптического возбуждения. Сохраняя активность бульбарных центров, вещество функционально дезинтегрирует взаимодействия коры и подкорки гм. После воздействия лекарства на человека отмечаются традиционные стадии наркоза: обезболивание, возбуждение и трехуровневый хирургический наркоз. У пациента отсутствует сознание и все виды чувствительности, угнетаются рефлекторные реакции, и расслабляется скелетная мускулатура.

При проведении премедикации с помощью Диэтилового Эфира в сочетании с прочими общими анестетиками (ингаляционными и нет) значительно снижается функциональная активность нейронов коры гм. У пациента развивается , повышается активность подкорковых образований, проявляется психомоторное возбуждение, вариабельность пульса, ЧСС и АД. Также вещество раздражает слизистые оболочки, в том числе в ротовой полости, вызывает гиперсаливацию , рост бронхиальной секреции, ларингоспазм и кашель, расстройства дыхания и работы сердечно-сосудистой системы. Если слюна или слизь, насыщенная эфиром проникает в пищеварительный тракт, у пациента происходит рефлекторная стимуляция рвотного центра, тошнота вначале наркоза и после пробуждения.

При проведении хирургического наркоза наблюдается значительное угнетение межнейрональной передачи импульсов в спинном и головном мозге. Происходит рост активности отделов гипоталамуса, отвечающих за работу гипофиза, симпатической нервной системы и надпочечников, повышается секреция катехоламинов и глюкокортикоидов . Стимулируется выброс , наблюдается гипергликемия , рост АД, спазм сосудов внутренних органов, угнетается перистальтика кишечника. У пациента расслабляются скелетные мышцы, нарушается центральная регуляция мышечного тонуса.

При применении больших дозировок лекарственного средства наблюдается угнетение дыхания, работы сосудодвигательного центра, гипотензия . Вещество стимулирует охлаждение легочных тканей при скоплении в ней жидкости, что может привести к пневмонии . Нарушаются обменные процессы, работа печени и почек, снижается диурез , сужаются почечные сосуды.

Следует отметить, что эфирный наркоз легко контролировать. При вдыхании паров через маску эффект развивается достаточно медленно, в течение 15-20 минут. Пробуждение от наркоза происходит в течение 20-40 минут. Достаточно долго сохраняется , угнетение работы нервной системы и обезболивающий эффект. При сочетании вещества с миорелаксантами и барбитуратами у пациента не возникает неприятных ощущений удушья и страха, снижается риск возникновения депрессии после наркоза.

Диэтиловый Эфир легко преодолевает ГЭБ, быстро проникает сквозь межнейронную жидкость и распределяется по внутренним органам. Наибольшая концентрация достигается в головном, спинном и продолговатом мозге. На стадии анальгезии плазменная концентрация составляет до 25 мг, возбуждения – до 70 мг, и в стадии хирургического наркоза – до 110 мг.

Средство быстро преодолевает плацентарный барьер, задерживается в гепатоцитах . Около 15% принятой дозировки подвергается биотрансформации. В первые несколько минут вещество быстро выводится из организма, затем процесс замедляется, порядка 90% средства выделяется с дыханием, остальное – с помощью почечной секреции.

При применении медицинского эфира для аппликации на ткани зуба, он оказывает подсушивающий эффект. Обладает слабой антибактериальной и местной обезболивающей активностью. При наружном применении средство оказывает местно раздражающий и охлаждающий эффекты.

Показания к применению

Диэтиловый эфир применяется:

  • для проведения смешанного, потенцированного или комбинированного ингаляционного при хирургических вмешательствах;
  • для растираний – наружно;
  • в комбинации с кислородом и оксидом динитрогена , с миорелаксантами и барбитуратами — для поддержания наркоза ;
  • в стоматологии при обработке корневых каналов и кариозных полостей перед пломбированием.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано:

  • пациентам с ;
  • при заболеваниях дыхательной системы;
  • при повышенном ;
  • пациентам с заболеваниями сердца и сосудов, при или декомпенсированной сердечной недостаточности ;
  • больным ;
  • при тяжелых заболеваниях печени и почек;
  • пациентам с общим истощением;
  • при , выраженном ;
  • больным в состоянии сильного психоэмоционального возбуждения;
  • при проведении операций с применением электрохимических инструментов.

Побочные действия

При системном использовании вещества могут проявиться:

  • кашель , гиперсекреция бронхиальных желез;
  • нарушения вентиляции легких, бронхо- и ларингоспазм , ;
  • и пневмония в периоде после операции;
  • сбои в работе сердца и легких, диффузионная гипоксия ;
  • , понижение или рост АД, коллапс , брадикардия , склонность к кровотечениям;
  • снижение тонуса ЖКТ, повышенное слюноотделение, рвота, рост активности печеночных ферментов, транзиторная желтуха ;
  • возбуждение цнс, рост судорожной активности у детей, послеоперационная ;
  • гипоальбуминемия , метаболический ацидоз .

При местном использовании могут возникнуть , местное раздражение на коже.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Ингаляционный наркоз . Концентрация 2-4% вещества во вдыхаемой смеси при полуоткрытой системе вызывает потерю сознания и анальгезию; от 5 до 8% — поверхностный наркоз; и 10-12% — глубокий наркоз. Максимально допустимая концентрация составляет до 25% общего объема.

Наружно вещество используют в дозировках не более 0,33 мл за раз, и не более 1 мл в течение суток.

Взаимодействие

При сочетании лекарства с миорелаксантами периферического действия наблюдается усиление расслабления мышц.

Комбинация эфира с приводит к росту риска возникновения аритмий .

При сочетании вещества с антихолинэстеразными средствами не наблюдается его мышечно-расслабляющего действия.

Особые указания

У может проявиться толерантность к действию лекарства.

На основе Диэтилового Эфира готовят экстракты и настойки.

При использовании вещества необходимо соблюдать меры безопасности. Средство тяжелее воздуха и обладает способностью накапливаться у поверхности пола.

Соединение, предназначенное для медицинского использования, следует раз в пол года проверять на наличие опасных для здоровья и жизни, взрывоопасных примесей.

Детям

Лекарственное средство разрешено к применению в педиатрической практике. У детей повышается риск развития судорог.

При беременности и лактации

Не существует адекватных и строго контролируемых исследований безопасности использования лекарства во время . Известно, что эфир проникает через плацентарный барьер. Нет данных о том, поступает ли вещество в грудное молоко.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Торговое название вещества: Медицинский эфир , Стабилизированный эфир для наркоза .

Диэтиловый эфир представляет собой простой эфир, получаемый воздействием концентрированной серной кислоты на этиловый спирт. Впервые диэтиловый эфир был получен еще в XVI веке немецким фармацевтом Валерием Кордусом. Уже тогда Кордус отметил анестезирующие свойства полученного им вещества.

Свойства эфира

Диэтиловый эфир представляет собой прозрачную подвижную жидкость, обладающую высокой летучестью и характерным сильным запахом. В воде эфир растворяется мало - при комнатной температуре его растворимость не превышает 6-7%.

Медицинский эфир огнеопасен - его пары чрезвычайно легко воспламеняются. В смеси с воздухом они образуют взрывоопасную смесь.

Применение в медицине

В медицине эфир применяется, как средство проведения общей анестезии. Диэтиловый эфир может использоваться как самостоятельное средство для наркоза, либо входить в состав сложных смесей, содержащих несколько наркотических газов.

Эфирный наркоз - классика . Диэтиловый эфир отличается широким терапевтических воздействием, сильным анальгетическим и наркотическим эффектом. Параллельно с общим наркозом, эфир вызывает общее расслабление гладкой мускулатуры и способен усиливать миорелаксацию, вызванную действием курареподобных средств.

Диэтиловый эфир представляет собой одно из самых безопасных наркотических средств. Он не повышает чувствительность миокарда к катехоламинам, не угнетает дыхание и выводится из организма практически в неизменном виде.

Отдельный плюс использования диэтилового эфира состоит том, что он не требует применения специальных наркозных аппаратов и его не нужно предварительно смешивать с кислородом. Поэтому зачастую для эфирного наркоза достаточно использовать простую наркозную маску.

В случае прекращения подачи диэтилового эфира на любой стадии проведения анестезии пациент постепенно приходит в сознание, у него восстанавливаются рефлексы и мышечный тонус - то есть человек в обратном порядке проходит все стадии наркоза.

К отрицательным свойствам эфира следует отнести медленное достижение хирургической стадии наркоза, наличие ярко выраженного периода возбуждения, раздражение дыхательных путей и вероятность послеоперационных осложнений.

Для проведения наркоза используют препараты «Эфир для наркоза» и «Эфир для наркоза стабилизированный». Они отличаются высокой чистотой. Препарат «Эфир медицинский» содержит менее чистый диэтиловый эфир и для наркоза не применяется - его используют для приготовления экстрактов, для наружного применения. Иногда медицинский эфир используют для купирования рвотного рефлекса.

Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.

История

В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника - врача и химика Ч. Джексона.

Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус - известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства - это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.

Характеристика

Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:

(С 2 Н 5)2О или С 4 Н 10 О.

Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.

Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.

При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.

Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.

Химические свойства

Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров - отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.

Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:

Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3.

Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5-O-C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров - свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.

Температура кипения диэтилового эфира - 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания - 117 о С. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости - 1,7%, а верхний - 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности - отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.

Простой эфир - малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.

Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:

  • СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + H2S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
  • CH3—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
  • СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.

Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.

Использование в медицине

В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.

Диэтиловый эфир как топливо

Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.

Правильное хранение

Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.

Статьи по теме